Сильно ли отличается Kit Canon 18-55 от SIGMA AF 18-50 mm f2.8?

Отличается. На F2,8 уже можно делать портреты с "боке" - размытым фоном, но на F2,8 снимать им нельзя - слишком мылит.  Дело в том, что это не самый лучший объектив в своем классе светосильных штатников, хотя и самый дешевый.
Попробуйте посмотреть вот эту вещь:  
Tamron SP AF 17-50mm F/2.8 XR Di II LD Aspherical [IF] Canon EF. Только обязательно без пометки VC (стабилизатор) - он заметно дороже. Этот будет стоить 370-400 долларов, но он того стоит, поверьте. Хотя бы за то что он не F2,8 - 4,5 как Sigma (если я ошибаюсь, поправьте меня), а просто F2,8 и точка. У него есть ещу пару мелких преимуществ над Сигмой: цвет, искажения на широком угле и пр., но это уже мелочи. Просто это признанный лидер в этой области, не я один так считаю. Он мне прослужил год верой и правдой пока я не соблазнился на Эльку.
Просто если уж менять, то не шило на мыло. Впрочем решать все равно вам.

портреты с размытым фоном можно и на 5,6 делать, и на 6,3 и даже на 7,1 =)
сигма лучше. 2,8 у нее постоянная, правда не рабочая =)
на 3,5-4.0-5.6 будет лучше чем китовый но. разница незначительная. По резкости будет почти тоже самое, Разве что на длинном конце он светлее. на коротком все тоже самое.
если конкретно под широкий угол берите фикс. самый дешевый той же сигмы или у тамрона. качество будет заметно лучше.