Часто ли вы жалеете о сказанном?

Не часто, но бывает.
О не сказанном.. не понимаю как можно об этом жалеть.

Я бы ответил, потом подумал, три раза решил, что было бы лучше сказать иначе и, следовательно, пожалел бы о сказанном. О чем Я? О том, что нужно научится контролировать мысли, чтобы они не путались и можно было свободно сформировать грамотный, обдуманный и желаемый ответ.
Бойся людей, которые быстро говорят. Они сами, в большинстве случаев, не понимают, что хотят сказать, но этим полностью захламляют и перегружают твой разум, когда ты пытаешься найти в этом словесном поносе суть сообщения, делая тебя открытым для внушения и контролем над тобой.
Так же будь очень осторожен с теми, кто говорит медленно. Они дают шанс твоему нетерпению закончить его фразы и после твоего ожидаемого хода, с ехидной улыбкой и неожиданным окончанием фразы автора, выставить тебя глупцом, невеждой и нетерпеливым собеседником.

Нет, что сделано, то сделано. Сожаления бесполезны.

Другими словами - часто ли я ошибаюсь на словах?
Или часто ли ошибаюсь, выбирая "промолчать" вместо "высказаться"?

Не то что бы сказочном но о не сбыточном постоянно.

Редко. Ибо каждая сказанная фраза о которой в будущем придется пожалеть, дает бесценный опыт, который не даст так поступить повторно.