Болезненная кожа головы, корни волос в области справа или слева от макушки (разные дни по разному).

У вас длинные волосы? Сухие или жирные? Если длинные, то волосы на подушке они как бы ломают форму и наступает болезненность, но не всегда.
Возможно, вам надо изменить шампунь или мыло на другое. Если вы моете голову раз в неделю - вот и ваша проблема болезненности корней волос особенно длинных. Возможно, вам надо поменять подушку. Есть из синтепона или перьевые, есть ортопедические.
В Китае, Японии и др. - многие спят на валиках, чтобы не салились волосы и не болели корни волос.
Жирные волосы надо мыть каждые два, три дня. Некоторые моют через день.
Не переживайте это явление пройдет со временем. Дело в том, что у людей с короткими волосами не бывает таких проблем.
Остеохондроз шейного позвонка не относится к болям  корней волос. Это разные вещи. Корни волос - это не часть позвоночника или костей скелета.

Нарушение подкожного кровообращения ( капилляроспазм ). Или погрешности в питании, или переохлаждение кожи головы или снижение иннервации кожи. Скорее всего всё вместе.
     Не мучайтесь - у вас небольшое сдавление большого затылочного нерва из - за укорочения межпозвоночных  связок в шейном отделе. Дальше думайте сами.