Особенности HashSet

> что контрольная сумма считается криво, хэш у элементов может совпасть ,
> даже если compareTo не даёт равенства
Есть такое понятие, как коллизия - это когда у двух разных объектов одинаковый hash. Это происходит из-за несовершенства большинства hash функций. Поэтому, дополнительно к сравнению хэшей всегда производится сравнение объектов, путем вызова у них метода equals (заметьте, compareTo вообще никак здесь не используется).
Например, у нас есть два объекта obj1 и obj2 - это разные объекты, но из за коллизии их хэши совпали. После этого вызывается метод equals, который возвращает false (т.к. объекты то разные). В ситуации кода хэши одинаковые, а equalse возвращает false, считается что произошла коллизия. И используя специальный алгоритм разрешения коллизий - obj1 и obj2 добавляются в HashSet. Т.е. кривая реализация hashCode(), в том случае, который вы описали выше, будет принята за коллизию.